A ponte da Ribeira Grande em Fronteira foi o património histórico mais afetado pelas inundações no Alto Alentejo. Infelizmente, nada a que este monumento não esteja habituado: consultando a monografia da vila de Fronteira da autoria do ilustre fronteirense Fernando Correia Pina existem relatos de cheias destruidoras em 1604, 1699, 1802, 1858, 1876 e 1981 que a danificaram.
Em 1582 o município contratou pedreiros para “fazer a ponte”, que corresponde à atual. Portanto, a ponte é seiscentista, mas... em 1568 surge uma referência a uma ponte (portanto, 14 anos antes), e também em documentos de 1448 e 1486 existem menções a uma ponte. Seria a romana que em 1580-1581 foi destruída aquando das guerras com Castela? Certo é que a atual é um dos maiores emblemas de Fronteira e que todos desejamos a sua rápida reabilitação.
Os prejuízos causadas pelas cheias no concelho de Fronteira têm uma estimativa inicial de 18 milhões de euros.
Fernando Pina acrescenta:
Em 1699, na noite de 13 para 14 de Janeiro, uma terrível cheia abriu grandes boqueirões no pavimento da ponte, deixando-a intransitável, pelo que a Câmara se viu na necessidade de ordenar que todos os pedreiros e alvanéus que nesta vila se acharem fossem notificados para irem trabalhar amanhã que se contam quinze do corrente na dita obra como também mandassem apregoar que todos os moradores desta vila de cada casa irá uma pessoa fazer a conservação de enxadão enxadas picaretas ajudar á serventia da dita obra em a qual não deve haver demora alguma visto estarem arruinados todos os moinhos desta vila alguns de todo perdidos para virem farinhas das terras circunvizinhas.
O século XVIII parece ter sido relativamente bondoso no que às grandes cheias respeita. De facto, não se encontram na documentação disponível referências a grandes prejuízos provocados pelo súbito aumento dos caudais da ribeira.
Porém, logo no início do século seguinte, as destruições provocadas pelas águas voltam a revelar-se um problema para a subsistência da população local.
O ano de 1800 foi ano de muitas águas que por várias vezes fizeram sair os rios de seus leitos.
Na sua sessão de 8 de Dezembro de 1802, a Câmara Municipal determinou que à vista da ruína que experimentou a ponte da ribeira pela grande enchente da manhã de dia seis do corrente mês que se entrasse sem perda de tempo na ratificação atenta à necessidade que há para se transportar não só as gentes mas também carros e bestas de uma para outra parte e como o dito conserto é de uma considerável despesa e o concelho pouco ou nada tem para poder ratificá-la acordaram que além das fintas que eles vereadores e procurador voluntariamente dão houvessem de pedir às pessoas da governança lavradores e mais pessoas desta vila e termo que dessem sem coacção ou constrangimento cada um o que pudesse e quisesse assim também pela mesma forma concorressem com os seus carros e bestas para fazerem os acarretos dos materiais precisos para a dita obra e se obrigassem os oficiais e jornaleiros para irem para a dita obra com preferência a outra qualquer.
Para além dos danos causados à ponte, a cheia arruinaria também grandemente os moinhos da Coutada e os do termo da Figueira.
Semelhante a esta em danos e prejuízos foi a cheia de 25 de Novembro de 1858 que derrubou 136 m de guardas da ponte para além de ter arrancado 252 m2 de calçada do pavimento, obrigando a reparações que orçaram em 363.820 rs. Os arranjos, porém, não iriam durar muito tempo...
A 6 de Dezembro de 1876, um terrível temporal produziu nesta vila e seus subúrbios horríveis estragos, sobretudo na ponte da Ribeira Grande, cujas guardas e grande parte do solo ficaram completamente destruídas e a ponte de todo intransitável para veículos e cavalgaduras, podendo apenas, com muita dificuldade, dar passagem individual a pessoas a pé.
Se bem que as cheias se tenham continuado a fazer sentir ciclicamente, por vezes com grande intensidade, como aconteceu em 1979 ou 1981, nenhuma delas atingiu as proporções ou provocou os prejuízos das anteriores.